Pirmosios rungtynės Liverpulyje tarp šių komandų baigėsi lygiosiomis 1-1, todėl kova persikėlė į Londoną, kur šiokį tokį pranašumą žaisdami savo žiūrovų akivaizdoje turėjo „Chelsea” žaidėjai.
Pagrindinis rungtynių laikas „Stamford Bridge” stadione baigėsi be įvarčių. Nei viena, nei kita ekipa realių šansų pasižymėti neturėjo, todėl galima sakyti, jog toks rezultatas buvo dėsningas.
Taigi nugalėtojui nepaaiškėjus per pagrindinį mačo laiką, buvo žaidžiamas pratęsimas. Jo metu krito įvartis į „Everton” vartininko Timo Howardo vartus, kuomet 104-ą minutę Didieras Drogba perdavė kamuolį Frankui Lampardui, o jis pelnė įvartį.
„Everton” komanda rankų nenuleido ir pačioje pratęsimo pabaigoje, 119-ą minutę rezultatą išlygino, kai baudos smūgį realizavo Leightonas Bainesas.
Taigi nugalėtojui nepaaiškėjus ir po pratęsimo buvo mušami vienuolikos metrų baudiniai, kuriuos 4-3 laimėjo „Everton” ir pateko į kitą etapą.
Rezultatai:
„Chelsea” 1 - 1 „Everton” * (po pratęsimo)
(Pirmas mačas 1-1, bendras rezultatas 2-2, 11 m. baudiniai 3-4)
104' [1 - 0] Frank Lampard
119' [1 - 1] Leighton Baines
„Birmingham City” ? - ? „Sheffield”
„Stoke City” ? - ? „Brighton & Hove”
„Manchester United” ? - ? „Crawley Town”
