Italas R.Di Matteo žaidė Londono klube nuo 1996 ir 2002 metų ir dėl traumos, būdamas vos 31-erių, buvo priverstas baigti profesionalo karjerą. Jis įmušė įvarčius Anglijos futbolo asociacijos taurės (FA Cup) turnyro finale 1997 ir 2000 metais, o pirmuoju įvarčiu, kuris buvo pasiektas jau 43-ą susitikimo sekundę, pagerino Vemblio stadiono greičiausio įvarčio rekordą.
R.Di Matteo treniravo „Milton Keynes Dons“ ir „West Bromwich Albion“ komandas, o iš pastarosios pasitraukė vasario mėnesį.
