Ch.Brennan su S.Jobsu susitiko 1972 metais studijų metu. Jie susitikinėjo penkerius metus, o santykiai nutrūko 1977 metais, kuomet moteris pastojo. S.Jobsas atsisakė pripažinti tėvystę, sakydamas, kad jis yra nevaisingas. Tačiau vėliau atlikti tyrimai parodė, kad būtent jis yra vaiko tėvas. 1983 metais „Time“ žurnalui S.Jobsas pareiškė, kad „28 proc. JAV vyrų galėtų būti vaiko tėvu“.
Ch.Brennan tapomas S.Jobso portretas – prieštaringas. „Apple“ įkūrėjas labai domėjosi dvasingumu, tačiau tuo pačiu metu nesiskaitė su žmonėmis.
Anot moters, S.Jobso charakterį į blogąją pusę pakeitė „Apple“ sėkmė: „Jo charakteris pasikeitė nuo paaugliško iki pagiežingo.“
Anot moters, jis bjauriai elgėsi ne tik su pavaldiniais, bet ir restoranuose. Čia jis būdavo „nekontroliuojamai kritiškas“, dažnai pašiepdavo aptarnaujantį personalą ir elgdavosi kaip tikras demonas.
S.Jobsas daug dėmesio skyrė savo dvasiniam tobulėjimui, nemažai laiko praleisdamas su dzen mokytoju Kobunu Chino Otogawa. Savęs paieškose S.Jobsas išbandė ir narkotikus – anot jo draugės, jie kartu bandė LSD.
