Pasak dienraščio, Britney jau keletą mėnesių draugauja su savo agentu Jasonu Trawicku. Jis anaiptol nėra pirmasis darbuotojas, kurį dainininkė įsižiūri. Kalbama, kad ji yra atkreipusi dėmesį į beveik kiekvieną dėmesio vertą vaikiną, dirbantį kartu.
O juk vienas tokių – šokėjas Kevinas Federline’as – buvo tapęs net popprincesės vyru ir yra jos dviejų sūnų tėvas. Be to, ji susigundė paparacu Adnanu Ghalibu. Tiesa, šis romanas baigėsi skandalu, kai paparacas nusprendė parduoti vaizdo juostą su jų meilės žaidimais. Dar Britney susitikinėjo su buvusiu vadybininku Samu Lufti bei vienu iš savo asmens sargybinių, vadinamu Lee.
Pasak šaltinių, Britney ir Jasonas bendrauja jau keletą mėnesių, tačiau stengiasi apie savo santykius garsiai nekalbėti, mat Holivude agentui draugauti su kliente nėra gera reklama.
Vis dėlto, šaltinių teigimu, jie meiliai burkuoja būdami tarp žmonių, kuriais pasitiki, o Britney tėvas Jamie, kuriam buvo patikėta tuomet į narkotikų ir depresijos liūną įklimpusios dukros globa, itin džiaugiasi naujuoju „žentu“.