D.Milesas 2007-2008 metų sezone turėjo sutartį su „Trail Blazers“ komanda, tačiau dėl sunkios kelio traumos sužaidė vos trejose rungtynėse. Portlendo komanda tada įrodė, kad turėdamas tokią traumą Milesas daugiau niekada nebegalės žaisti krepšinio profesionaliai, todėl gavo teisę nutraukti kontraktą.
Taip „Blazers“ per 2008-2010 metus sutaupytų 18 mln. JAV dolerių. Tereikėjo, kad per tuos dvejus metus Milesas nesužaistų bent 10 NBA rungtynių.
Tačiau D.Milesas prieš sezoną grįžo į krepšinio aikštelę. Jis sužaidė 6 neoficialias rungtynes vilkėdamas Bostono „Celtics“ marškinėlius ir neseniai buvo nuspręsta, kad šie 6 mačai yra prilyginami oficialiems susitikimams.
27 metų puolėjui beliko sužaisti keturis mačus ir tada pagalbos ranką ištiesė Memfio „Grizzlies“. Su šia komanda Milesas išbėgo į aikštę dukart, taip padidindamas savo rungtynių skaičių iki 8. Tačiau Memfio komanda nusprendė nebepratęsti sutarties ir D.Milesas vėl tapo laisvuoju agentu.
Tada „Blazers“ ėmėsi iki šiol neregėtų dalykų. Iš pradžių Portlendo komanda net pabandė susigrąžinti D.Milesą į savo komandą ir taip neleisti jam sužaisti dvejų rungtynių. Tačiau tokį „Blazers“ veiksmą užblokavo Nacionalinė krepšinio asociacija.
Blokavus Mileso įsigyjimą, Portlendo komandos vadovai išsiuntinėjo grasinamus laiškus kitoms lygos komandoms. Laiškuose buvo teigiama, kad „Trail Blazers“ paduos į teismą tą ekipą, kuri išdrįs pasirašyti sutartį su D.Milesu.
Grasinimai nepadėjo. „Grizzlies“ komandai vėl pritrūko krepšininkų ir ji pasirašė 10 dienų trukmės sutartį su D.Milesu. Praėjusią naktį jis vėl išbėgo į aikštę ir per 14 minučių pelnė 13 taškų, taip sužaisdamas savo devintas rungtynes po traumos.
Beliko dar vienas mačas ir D.Mileso sąskaitą papildys 18 mln. JAV dolerių.
