Pastaruosius šešerius metus S.Shieldsas atstovavo Milano „Olimpia“. Su Italijos klubu jis iškovojo 9 titulus, o 2022-ųjų Italijos turnyro finalo serijoje susižėrė MVP laurus.
Apie naują S.Shieldso karjeros stotelę oficialiai pranešė ir pats klubas. Sutartis sudaryta dvejiems metams.
32-ejų metų 201 cm ūgio krepšininkas šį sezoną Eurolygoje per 35 rungtynes fiksavo 12,7 taško vidurkį, atkovodavo po 3,2 kamuolio ir atlikdavo po 2,7 rezultatyvaus perdavimo.