Patyręs amerikietis profesionalo karjerą Europoje pradėjo dar 2018/2019 m. sezone Čekijoje. Vėliau Jacksonas rungtyniavo Graikijoje, Lenkijoje, Estijoje ir Meksikoje. Gynėjas yra rungtyniavęs FIBA Europe Cup, FIBA Čempionų lygos atrankoje ir VTB lygoje.
Prieš pradėdamas karjerą Europoje, amerikietis NCAA atstovavo Iowa State universitetui, kuris varžosi vienoje stipriausių JAV studentų konferencijų – „Big 12“. Savo antrajame sezone Donovanas studentų lygoje fiksavo 15 taškų ir 2,1 rezultatyvaus perdavimo vidurkius, iš toli atakuodamas net 40 procentų taiklumu.
Geriausią sezoną Europoje gynėjas sužaidė 2020-2021 metais, vilkėdamas Polski Cukier Toruń marškinėlius Lenkijos čempionate. Tą sezoną jis vidutiniškai rinko po 18,3 taško bei 4,3 rezultatyvaus perdavimo, pataikydamas 41,1 proc. tritaškių ir buvo rezultatyviausias komandos žaidėjas.
Paskutinį savo sezoną Europoje amerikietis atstovavo Graikijos aukščiausios lygos klubui Kolossos Rhodes. Per penkerias rungtynes jis vidutiniškai pelnydavo 7,8 taško, atlikdavo 1,4 rezultatyvaus perdavimo ir pataikydavo 39,1 proc. tritaškių. Paskutinėse sezono rungtynėse prieš Salonikų „Aris“ ekipą Jacksonas surinko net 30 taškų, pataikęs 6 tritaškius iš 12.
