O.Pleikys yra puikiai pažįstamas Vilniaus krepšinio bendruomenei, kadangi profesionalo kelią pradėjo būtent šio klubo sistemoje. Dar 2018–2019 m. sezone jis rungtyniavo Vilniaus „Perlo“ ekipoje Nacionalinėje krepšinio lygoje (NKL) bei atstovavo klubo jaunimo komandai Eurolygos jaunimo turnyre (ANGT). Po sėkmingų metų kitose komandose ir uolaus darbo gimtojoje Klaipėdoje, O.Pleikys 2023 m. vasarą pasirašė kontraktą su Vilniaus „Rytu“.
Būtent su sostinės ekipa 2023–2024 m. sezone jis pasiekė skambiausią karjeros pergalę – tapo LKL, kurią remia „Betsson“, čempionu. Siekiant, kad aukštaūgis gautų kuo daugiau reikiamos žaidybinės patirties ir svarbesnį vaidmenį, buvo priimtas sprendimas jį skolinti Jonavos „CBet“ komandai. Praėjusį 2025–2026 m. sezoną krepšininkas praleido Šiaulių „Šiaulių“ ekipoje, kurioje tapo vienu iš komandos lyderių. Be to, krepšininkas yra nuėjęs visą kelią Lietuvos jaunimo rinktinėse bei pastaruoju metu yra įtrauktas į vyrų rinktinės rezervinį sąrašą.
„Oskaras į komandą sugrįžta gerokai sustiprėjęs, – teigė klubo sporto direktorius Artūras Jomantas. – Pastarasis laikotarpis kitoje aplinkoje krepšininkui išėjo į naudą. Šiauliuose jis įrodė, kad gali demonstruoti stabilų bei brandų žaidimą ir sėkmingai grumtis po krepšiais su pajėgiausiais LKL aukštaūgiais. Džiaugiamės jo padaryta pažanga ir neabejojame, kad šį kovingumą bei sukauptą patirtį jis sėkmingai pritaikys mūsų komandoje ateinančiame sezone.“
LKL čempionate, atstovaudamas Šiaulių klubui, aukštaūgis sužaidė 34 rungtynes ir aikštelėje vidutiniškai praleisdavo po 26:36 minutes. Jis pelnydavo po 11,97 taško, atkovodavo po 6,18 kamuolio, atlikdavo po 1,85 rezultatyvaus perdavimo, perimdavo po 1,1 kamuolio bei rinkdavo po 14,62 naudingumo balo. Įspūdingiausią karjeros mačą krepšininkas sužaidė 2026 m. gegužės 6 d. prieš Utenos „Juventus“ ekipą – per 32 minutes pelnė 25 taškus, pataikė 11 iš 14 dvitaškių, sugriebė 13 kamuolių (6 iš jų puolime) ir surinko net 35 naudingumo balus.
„Sprendimą sugrįžti priėmiau labai greitai, daug galvoti nereikėjo, o tai lėmė daug faktorių, bet pagrindinis jų – didelė meilė šiam klubui. Net ir nebūnant šios komandos dalimi, visada palaikiau jį visa širdimi. Išvykstant iš klubo tikrai buvo sudėtingas laikotarpis, bet sukosi mintis, kad turiu čia sugrįžti, – sakė į ekipą sugrįžtantis O.Pleikys. – Labiausiai pasiilgau to įspūdingo fanų palaikymo. Didelis minučių skaičius Šiauliuose leido atsiskleisti, kaip žaidėjui. Manau, jog šiandieną esu visai kitam lygyje nei buvau prieš šį sezoną. Žinoma, tikiu, kad turiu daug potenialo ir ateinančiame sezone sunkiu darbu galiu tai įrodyti.“
