1953 metais gimęs legendinis futbolininkas labiausiai pasižymėjo atstovaudamas „Nottingham Forest“ ekipai (1970-1983 ir 1985-1986 m.).
1980-aisiais būtent šis krašto puolėjo pozicijoje žaidęs futbolininkas pelnė lemiamą įvartį Europos taurės finale, nulėmusį „Nottingham“ triumfą prieš ankstesnio sezono nugalėtoją „Malmo“.
Sykį jis tapo ir Anglijos čempionu, dukart laimėjo Anglijos lygos taurę.
J.Robertsonas sužaidė 28 rungtynes Škotijos rinktinėje ir įmušė 8 įvarčius. Vieną jų futbolininkas pelnė 1982 m. pasaulio čempionate.
Škotas labiausiai pasižymėdavo puikiu kamuolio pristatymu puolėjams baudos aikštelėje. Buvęs „Nottingham“ kapitonas Johnas McGovernas yra apibūdinęs J.Robertsoną kaip „Ryaną Giggsą, bet su dviem, o ne viena gera koja“, o treneris Brianas Cloughas praminė kūrybingą žaidėją „futbolo Picasso“, turėdamas omenyje žymųjį tapytoją Pablo Picasso.
2015 metais jis sirgalių buvo išrinktas mėgstamiausiu „Nottingham“ klubo visų laikų žaidėju.
Pabaigęs futbolininko karjerą, J.Robertsonas dirbo treneriu ir talkino buvusiam komandos draugui Martinui O'Neillui būdamas jo asistentu. Šie vyrai sėkmingai vadovavo „Wycombe“, Glazgo „Celtic“ ir Birmingamo „Aston Villa“ komandoms. Trenerio karjerą J.Robertsonas baigė 2010 m.