Generolas Syrskis gimė 1965 m. Vladimire, esančiame maždaug už 200 km nuo Rusijos sostinės.
Nuo devintojo dešimtmečio jis gyveno Ukrainoje.
Kaip ir dauguma jo amžiaus karių ginkluotosiose pajėgose, jis mokėsi Aukštojoje karo vadybos mokykloje Maskvoje. Kartu su tais, kurie dabar vadovauja priešo kariuomenei.
Baigęs studijas, 1986 m. O.Syrskis pradėjo tarnybą motorizuotosios šaulių brigados vadu. Žlugus Sovietų Sąjungai, jis liko kariuomenėje.
Jau 1993 m. būsimasis generolas tapo Ukrainos nacionalinės gvardijos 6-osios divizijos motorizuotųjų šaulių bataliono vadu. Vėliau jis tapo šio dalinio pulko vadu.
