Italas Londono komandą treniravo du sezonus ir iškovojo du titulus – Anglijos „Premier“ lygos ir FA taurės. Titulų badas praėjusiame sezone ir vėl užklupo „mėlynuosius“ bei po paskutinės lygos dienos strategas buvo atleistas iš savo pareigų.
„Aš visiškai neskubu treniruoti klubo. Su manimi nebuvo susisiekę nei „Romos“ vadovai, nei kokia kita komanda Anglijoje. Tai buvo išgalvota žurnalistų naujiena“, – „La Stampa“ laikraščiui pasakojo C.Ancelotti.
„Džiaugiuosi, kad įgavau patirties treniruojant komandą Anglijoje. Grįšiu į Londoną organizuoti savo tolimesnio asmeninio gyvenimo.“
„Nepaisant pusės metų pertraukos, aš treniravau komandas visus metus nuo 1995-ųjų metų. Manau, kad dabar yra laikas atsikvėpti ir paanalizuoti kolegų treniravimą. Trumpai – darau metų pertrauką futbole“, – pabaigė treneris.
51 metų strategas savo trenerio karjerą pradėjo 1995 metais „Reggianos“ ekipoje. Vos po metų ją paliko ir persikėlė į Parmos miestą, kur treniravo vietos „Parmą“. Sėkmingas pasirodymas ten garantavo didesnių klubų dėmesį ir 1998 metais jį pasikvietė Turino „Juventus“ klubas.
„Senąją senjorą“ jis paliko 2001-aisiais ir pradėjo treniruoti „Milan“ klubą. Ten per devynerius metus iškovojo po vieną „Serie A“ ir Italijos taurės titulą bei laimėjo dvi UEFA Čempionų lygos taures. Vėliau trenerio karjera pasuko į Angliją – ten du sezonus jis treniravo „Chelsea“.