H.Webbas teisėjauti futbolo rungtynėse vietinėse lygose pradėjo 1989 metais, būdamas 18-os. Nuo 1993 m. jis dirbo „Northern Counties East“ lygoje teisėjo asistentu ir čia padėjo savo karjeros pamatus.
Po dviejų metų tapęs pagrindiniu teisėju 1998 m. jis gavo teisę būti antruoju teisėju ir „Premier“ lygoje, kur kaip pagrindinis teisėjas debiutavo 2003-aisiais. Nuo 2005 metų H.Webbas jau galėjo teisėjauti ir FIFA organizuotuose turnyruose.
Be Čempionų lygos ir planetos pirmenybių finalo, H.Webbas yra švilpęs ir Anglijos taurių turnyrų finaluose, „Premier“ lygoje teisėjavęs daugiau nei 500 mačų.
Prieš pradėdamas teisėjo karjerą H.Webbas buvo policininkas, tačiau vėliau pasirinko teisėjavimą.
Po karjeros pabaigos H.Webbas dirbs techniniu direktoriumi profesionalių Anglijos teisėjų organizacijoje (PGMOL).
