Lygtinio paleidimo į laisvę sąlygas pažeidusi aktorė, kaip manoma, už grotų praleis ne mažiau nei keturias savaites. Klausimas, kada ji galės vėl išeiti į laisvę, bus sprendžiamas ne anksčiau kaip spalio 22 dieną. Į kalėjimą L.Lohan šį kartą buvo išsiųsta už tai, kad rugsėjo pradžioje atliktas testas parodė, jog ji vartojo narkotikų.
2007 metais L.Lohan buvo pripažinta kalta vairavusi automobilį apsvaigusi nuo alkoholio ir narkotikų. Už tai jai buvo skirta 84 minučių įkalinimo bausmė ir trejų metų bandomasis laikotarpis. Vėliau bandomasis laikotarpis buvo pratęstas iki ketverių metų.
Pagal bandomojo laikotarpio sąlygas L.Lohan turėjo reguliariai atvykti į teismo posėdžius, nevartoti narkotikų ir alkoholio, o taip pat praeiti gydymo kursą reabilitacijos klinikoje. 2010 metų gegužę L.Lohan neatvyko į teismo posėdį, be to, paaiškėjo, kad ji nesigydė nuo priklausomybės alkoholiui.
Už bandomojo laikotarpio sąlygų pažeidimą tąkart aktorei buvo skirta 90 dienų įkalinimo bausmė. Tačiau už grotų L.Lohan praleido tik 14 dienų. Po to ji iš kalėjimo buvo perkelta į reabilitacijos kliniką ir 22 dienas gydėsi nuo priklausomybės alkoholiui.
Reabilitacijos kliniką aktorė paliko rugpjūčio 24 dieną. Tačiau jau rugsėjo 18 dieną tapo žinoma, kad L.Lohan vėl pažeidė bandomojo laikotarpio sąlygas. Vienas iš testų, kuriuos L.Lohan turėjusi reguliariai atlikti, parodė, jog aktorė vartojo kokainą.