Prieš 75 metus jis aktyviai pradėjo domėtis dramos menu, o 1937 metais persikraustė į Niujorką, kur pirmąkart pasirodė teatro scenoje. Po 3 metų K.Maldenas debiutavo ir kino pasaulyje.
Aktorius du kartus už antraplanius vaidmenis buvo nominuotas „Oskarui“: 1952 metais už filmą „Geismų tramvajus“ („A Streetcar Named Desire“) ir 1955-aisiais už „On the Waterfront“. Beje, šis filmas jam ir atnešė išsvajotą statulėlę.
Per ilgametę karjerą jis vaidino daugiau nei 50-yje filmų.