2006 metais serialo „Draugai“ žvaigždė kartu su aktoriumi Vince'u Vaughnu nusifilmavo pirmojoje juostos dalyje. Filmavimo aikštelėje gimusi dviejų aktorių simpatija vėliau peraugo į romantišką draugystę, bet tų pačių metų gruodį pora išsiskyrė. Nuo to laiko Jennifer draugavo su Paulu Sculforu, Gerardu Butleriu ir Johnu Mayeriu.
Vienas šaltinis sakė: „Jennifer ir Vince'as gavo pasiūlymą vaidinti filmo tęsinyje. Kadangi Jennifer tapo pirmojo ryškumo žvaigžde, jai siūlomas didesnis užmokestis nei Vince'ui – 20 mln. dolerių. Abu aktoriai rimtai svarsto šį pasiūlymą“.
Pirmojoje filmo dalyje pasakojama apie Bruk ir Hario draugystę. Nors pora gyvena kartu, tačiau juos lyg siena skiria konfliktai dėl Hario nebrandaus elgesio.
Kai filmas buvo pateiktas specialios žiūrovų grupės įvertinimui, šie nusprendė, kad pabaiga yra per daug liūdna, todėl juostos statytojams paskutinius epizodus teko filmuoti iš naujo.
Galutinėje filmo pabaigos versijoje Bruk ir Haris netikėtai susitinka, draugiškai pasišnekučiuoja ir sutaria vėl kada nors pasimatyti.
