Planuoti, kaip piršis Rebeccai, Jackas ėmė kone iškart po pirmojo pasimatymo. Jo idėja buvo itin originali: kaskart keliaudamas į užsienį jis susukdavo po trumpą vaizdo įrašą, skirtą mylimajai. O keliavo jis daug: per ketverius metus aplankė 28 valstybes.
Šį vaizdo įrašą Rebeccai Jackas parodė universiteto išleistuvių naktį. Priklaupęs ant vieno kelio Jackas pasipiršo mylimajai ir ji, žinoma, pasakė „taip“.
